Если это кому-то поможет, выяснил, что почтовый инструмент не работает на версии 2.8.28, если системная идентичность состоит более чем из одного слова, по крайней мере, с MS IIS SMTP-сервером. RouterOS передает системную идентичность в строке HELO, которую сервер отклоняет.
